Андреевну («Дядя Ваня», 1899), прекрасную в своей безоглядной любви Машу («Три сестры», 1901), создала лирико-комедийный образ Раневской («Вишнёвый сад») и трагический – Сарры («Иванов», 1901).
Первые встречи Ольги Леонардовны с Чеховым проходили на репетициях спектаклей «Чайка» и «Царь Фёдор Иоаннович». Ольга Леонардовна так вспоминала об этих встречах: «…с той встречи начал медленно затягиваться тонкий и сложный узел моей жизни».
С лета 1899 года между ними началась переписка, продолжавшиеся с перерывами до весны 1904 года. (25 мая) 7 июня 1901 года Антон Павлович и Ольга Леонардовна обвенчались. Они были вместе (но не всегда рядом) до самой смерти Чехова. Эта любовь стала легендой, документальным подтверждением которой являются более 800 писем. Переписка Чехова и Книппер не только неоднократно издавалась на многих языках; она легла в основу многих пьес и спектаклей, посвященных любви Писателя и Актрисы.Книппер-Чехова создала множество самых разных образов в пьесах Горького, Гауптмана, Ибсена, Грибоедова,
Гоголя, Мольера, Тургенева, Достоевского, Льва Толстого. В начале ХХ века она была некоронованной королевой МХТ.
Скончалась актриса Ольга Леонардовна Книппер-Чехова 22 марта 1959 года в Москве на 91 году жизни.
Государственная премия СССР (1943). Награждена 2 орденами Ленина и 2 др. орденами.
Трудно сказать, было бы сегодня имя Книппер-Чеховой знакомо кому-то, кроме специалистов, – история театра исполнена множества забытых имен – если бы не брак с Чеховым, тот самый, которым она жертвовала ради театра.